自己承認欲求が見え透いた自慢話はNG
自慢話の目的が「自分の承認欲求を満たすため」というのが見え透いていると、聞いている相手に「ちょっと痛いな」と思われてしまいます。どうしても自慢したいということがある場合は、前置きで「ちょっと自慢していい？」だったり、「自慢したいことがあるんだけど、話聞いてくれる？」だったり、正直に伝えましょう。すると、相手もツッコミやすくなりますし、あなたの自慢話もマイルドになります。
自慢話はその自慢によって相手に与えられるメリットを明確にする
例えば、「めちゃくちゃカラオケが得意」という自慢話をする際に、採点マシーンで高得点だったといったような自分の結果はさらっとで構いません。一度「すごい」というリアクションが帰ってきたら、相手に「好きな曲とかある？」と聞いて、その女性が答えた曲もめちゃくちゃ上手く歌えることを伝えましょう。そして、「自分がカラオケに参加したら、みんなをバンバン盛り上げるよ！」みたいな感じで、相手と一緒にいた際に自分の自慢したことが与えられるメリットを伝えましょう。すると、「じゃあ、今度一緒に行こう」という流れにスムーズに持っていくことができます。
自慢話によって相手の敬意を獲得できたかどうかをチェックする
例えば、相手の女性がデザインのことが大好きだとして、あなたもデザインのことが好きで、しかも、割とすごい賞を取っていたとします。さて、その賞を取ったことを自慢した際に、女性に芽生える感情は二つあります。1つは対抗心、1つは尊敬です。