マドンナが故マイケル・ジャクソンとディープキスをした経験を告白した。マイケルはキスをする前、リラックスする必要があったそうで、お酒の力を借りた後でマドンナとのディープキスに臨んだのだという。
ジェームズ・コーデンが司会を務める「ザ・レイト・レイト・ショー」の人気コーナー「カープール・カラオケ」に登場したマドンナは、ジェームズからマイケルとキスをした経験があるかどうか尋ねられると「もちろんよ。結構前だけどね！」「ディープキスをしたわ。このことについて話す機会は今まで一度もなかったわね。まあ、誰も聞いてこなかったし」と返答したのだ。
さらに、どちらが先にそういった動きを見せたのか尋ねられると、マドンナは「まあ、私かしらね。だって彼はちょっぴりシャイだったの。でも、彼は喜んでその気になっていたわよ。だからシャルドネをグラス1杯飲ませて彼をリラックスさせてあげたわ。それは効果があったわよ」と語った。
マドンナはいつマイケルとキスをしたのかについては明かさなかったものの、2人は1991年のアカデミー賞に一緒に出席していたことで知られている。
そんなマドンナは恋人探しをする際、最も大切だと考えていることとして、「恋人を探すときには共有できるユーモアを持っていて、さらに私のユーモアを理解してくれる人ね。そうじゃないとうまくいかないわ」だと明かしている。