女優と実業家のカップルについて芸能ジャーナリストの竹下光氏が解説する。
「人気女優の狙いは玉の輿。そして経営者側にとっても、自身の名前や企業名の知名度を高めることで、数十億円規模の宣伝効果が見込めるため、計り知れないメリットがあるんです」
こうしたウィンウィンの関係が量産される中で、ある「仕掛け人」の存在が噂されている。
「大手出版社の名物社長A氏が一枚かんでいると聞いています。実際、A氏の誕生パーティーには、それぞれ石原、深田との交際が報じられた前田氏と杉本氏も顔を出していた間柄。A氏としては、有名になった起業家の自伝を出版するなどの見返りはあるものの、ボランティアの精神で橋渡し役をしているそうです」（竹下氏）
実業家を射止めた芸能美女も、恋のキューピッドとして注目を集めている。芸能関係者が証言する。
「キーパーソンとなっているのが観月ありさ（42）。15年に会社社長の青山光司氏と結婚する以前から芸能界と経済界になみなみならぬ人脈を持ち、多くの出会いを演出してきた『手配師』なんです。今も観月のもとに『芸能人を紹介して』と若手経営者が集まっているんですよ」
そんな経営者陣からナンバーワンのリクエストを誇るのが長澤まさみ（31）だ。
「このところ『経営者サークルの女マドンナ神』となっているのが長澤で、昨年あたりからスタイリストを通じて中目黒や西麻布で行われる『経営者飲み』に参加するようになりました。起業家の顔も持つ伊勢谷友介とつきあっていたぐらいですから相性はよさそうですが、若いIT社長の間で彼女のファンは多く、『オレも交ぜて』と参加希望者が殺到しているんですよ。彼女をゲットするベンチャー経営者が現れたら、その会社も一躍、有名企業の仲間入りです」（芸能関係者）
こうした異業種交際の波は別ジャンルにも押し寄せているようで、
「意外かもしれませんが、モノマネタレントのミラクルひかる（38）の経営者人脈は芸能界屈指ですね。彼女は合コンのセッティングをしたうえ、当日、現場に訪れてモノマネを披露することで、経営者からギャラまでもらっている。『すさまじいビジネスセンスだ』と経営者たちから一目置かれています」（芸能関係者）
人目につかない場所で繰り広げられる美女と青年社長の密室合コン。今宵も両者の思惑がギラギラと交錯していることだろう。