落語家の立川志らくが10月11日放送の「ひるおび！」（TBS系）に生出演。秋篠宮眞子さまとの結婚が決まった小室圭さんの母・佳代さんと元婚約者の間でくすぶっている金銭問題について辟易した様子を見せた。
この日の放送では、3日に元婚約者の男性と90分間に及ぶ面会をおこなった元宮内庁職員で皇室ジャーナリストの山下晋司氏を迎え、「先に佳代さんと会うのが筋。お金の問題ではない。面会にこだわっているのはただひと言『ありがとう』と直接言ってほしいから」という元婚約者側の言葉を伝えた。
元婚約者は、小室家側が提案した“圭さんが母親の代わりに対応する形”に対して不満を抱いているという。しかし、山下氏は「元婚約者の方は直接、直接とおっしゃるけど、間に代理人が立っている以上は通用しない」と述べ、「最初に元婚約者は直接じゃなく、週刊誌を通じておっしゃっているので辻褄が合わない。全体の整合性が取れていないから、週刊誌のいいカモになったのかな」と元婚約者のメディアを介した告発がそもそものトラブルの要因の一つだと語っている。
これを受け、志らくは「何でここまでこじれたかっていうと、週刊誌なんかを（間に）入れるから」「銭がないわけじゃないんだから、400万くらい叩き付けて返してやりゃあいいし、男の人だって一旦惚れてあげたお金だったら『もう要らね』って言えばいいじゃん」など、いまだに解決できていない現状に関して、双方に苦言。「何でこんなグズグズグズグズやってるんだろうね。もう結婚するんだから」と呆れていた。
「現在はニューヨークの大手法律事務所に身を置き、1800万円ほどの年収であるとも報じられた小室さんですから、400万円のお金を返すことはそこまで難しいことではないはず。志らくの指摘するように、グズグズと問題を長引かせるぐらいなら、さっさと清算したほうが世論を味方につけられる可能性もありますが、それをせずに何年も放置してしまったことも事実です。
また、『叩き付けて返してやりゃあいい』という志らくの表現には、世間から『人から借りて、返す時に叩きつけるって何様ですか？』『400万を借りて400万で返すのなら、頭を下げて返すべき。叩きつけるとは、法外な利息でも付いた時に話をつける場合の話。400万を無期限無利息で融通してもらっておいて、“叩きつけろ”などおこがましい』『厚意でお金を貸してあげたのに、叩き付けて返されたらめっちゃ気分悪いと思いますが、この人はそんなこともわかんないのかな』『もし志らくさんが叩き付けて返されたらどんな気持ちになるか聞きたい』などの批判や、元婚約者への同情の声が寄せられました」（テレビ誌ライター）
同番組による、お金を貸した側の元婚約者にまるで非があるかのような報道には違和感を覚えたという人が多く、志らくの“叩き付けて返せばいい”との言葉は、その最たるものだったといえるかもしれない。
（木村慎吾）