その際、最終的にどうなるといいのか、はっきり着地点を示してあげること。
良い例）職場に嫌な人がいて……あなただったら、どうやって彼女とうまくやる？
悪い例）職場に嫌な人がいて……あーだこーだ。（細かい説明）もう、私をわかってくれる人なんかいないのよ

良い例は、具体的な着地点が定められていますよね？
しかし、悪い例はただの感想みたいになっています。これでは「いや、キミの状況はそこまでひどくないよ。なぜなら……」と彼にあれこれ言われて、こっちが腹立つだけなんで、やめましょう（笑）

そして、彼が何かやってくれたときは感謝しましょう。「あなたがいたおかげで助かったわ！」
このようなことを、繰り返し伝えたり、お礼に何か（お茶かランチ程度）をおごってあげるのもいいでしょう。
男性は、相手の面倒を見ることで、その相手に愛着がわくことがあります。

これも、勉強ができる人に多いですね。話が長い男性は彼の情報を聞きだせるチャンスが多い！彼が何に関心を持っているのかわかれば、アプローチの作戦も立てやすくなります。

会話の一般的な流れは
・話を聞く
・理解する
・応える
です。

多くの女性は「話を聞く」「理解する」まではできますが「応える」ができていない場合が多いです。
彼が「そうなんだよ～！」と思わず言ってしまうような応答をするのが大切なんです。彼の話をまとめ、ポン！と言語化してあげることができると、goodです。
また、彼の話を「理解できない」と思うこともあるでしょう。