その4：最近見た映画（小説）で面白かったものは？ 

ここからは個人的な話になってきますね。もし彼が映画や小説をよく見る人であれば問題ないでしょう。
映画や小説好きの人は、自分の好きな作品について語れる言葉を持っています。
また、そこから彼の本質的な部分も伺えるのではないでしょうか。
もしあなたも映画や小説好きなら熱っぽく語っても良いかと思います。お互いの言葉を尊重しながら会話を楽しんで。

こちらも4と似ています。趣味については誰だって語れるもの。もしあなたも同じ趣味を持っていたら良いですよね。
この時点で沈黙の問題は解消できます。趣味の話から、最近その趣味に触れてみた時のエピソード、一緒にそれをする仲間の話、などなど広げられる要素はたっぷり。

ここからは、5までよりもさらに個人的な話題になってきます。
ちなみに、もし1回目のデートの場合は、5までの話題で盛り上がったら6以降の会話をスタートすると良いかも。
あなたが最近見た、感じた、仕事のエピソードを話してみてください。
事柄と、それをうけて自分がどう思うかという感想が言えたらgood。
そして、言いっぱなしではなくしっかりと彼にも意見を求めてみてください。
「こうゆうことなんだけれど、どう思う？ 」など。しっかり答えてくれる彼なら彼自身の話にも耳を傾けてみて。

仕事の話で自分の内面的なことを感じてもらえたら、次はもっとプライベートな友人の話をしましょう。
付き合うことになったらお互いの友人関係はとても大事。彼にどんな友人がいるのかなど知りたいですよね。
いきなり彼に聞くのではなく、まずは自分の話でほぐしてみて。

仕事、友人、ときたら次は家族について。こちらもいきなり彼に「どんな家族構成ですか？ 」と聞くのではなく、まずは自分の話を。「私の家族は～～～」とライトなエピソードも交えて話した後、「ご兄弟は？ 」など聞いててみて。