このことを絶対に忘れないで下さいませ。
さぁ手帳を開いて下さい。2月18日と19日の予定はどうなっていますか？ 微妙な予定なら今すぐキャンセルしましょう。

もし、どうしても外せない用事が入っているのであれば、その次の土日である25日と26日に焦点を合わせ戦略を立てて行く必要が御座いますが、やることはだいたい同じなので日にちを1週間ずらしてお考えくださいませ。

そもそも「付き合ってください！」なんていう非常に重要な決断をその場で決めることなど、そうそう出来るはずがないのです。
人間のものの考え方というのは「悩んだら現状維持」というのが基本。つまり「断るか付き合うか」と悩んだ瞬間に、9割方「現状維持」である「断る」に心が向かいます。ですので「付き合ってください！」に対して「はいOK」なんて二つ返事ができる人などまず存在致しません。

逆にお伺いさせて頂きますが、ご質問者様がある日「仲は良いものの、別に恋愛対象と思っていなかった男性」から3月14日に「付き合ってください」と言われて、その場で「OK」と返事をする可能性が御座いますか？

ほぼゼロでしょう。それと同じで御座います。
ですので「その日」で勝負を決めようとしないことが重要で御座います。

しかし「私、返事はいつまでも待ちます」もまた良くありません。
先ほどお伝えした通り、人間は基本的に「悩んだらNo」な生き物なのです。つまり考える時間を与えた瞬間、すでに勝負は半分負けています。

「勝負をその日に決めずに、なおかつ考えさせる暇を与えない」というそんなプラン。

それが必要になってくると言えるでしょう。
それでは具体的にその方法が一体なんなのか、と言えば、ズバリ「その場でデートの予定」を入れるということ。

つまり「バレンタイン」を「告白」をする日ではなく「デート」の約束を取り付ける日と考える。

ですので私は2月18日の予定は空いてるか、とお伺いさせて頂いたのです。とにかく悩ませてはいけないので、それこそ2月15日が休みなら、翌日にデートに行っても構いません。女性の場合、直前の誘いだと「軽い女かも」という心理が働きますが、男性はその点に言えば大丈夫です。