15年に渡って中東やアフリカ、中央アジア諸国など世界各国に渡っての実戦経験を持つ。
その後、民間軍事会社（PMC）として名を馳せた「ブラックウォーター（Blackwater）」社にコントラクターとして在籍している。2004年4月のイラク「ナジャフの戦い」では、数百名のシーア派民兵による暫定行政機構（CPA: Coalition Provisional Authority）への襲撃では施設の防衛に当たっており、緊迫する状況中で応戦する映像は、後にヘイリー氏本人であったこと分かっている。

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マグプル社のトレーニング部門として創設されたマグプル・ダイナミクスのCEOに就任したほか、親会社であるマグプル社のCEOにも就任し、数々の製品開発にも貢献している。現在は自身が創業したヘイリー・ストラテジック・パートナーズ（Haley Strategic Partners）の代表を務めるている。また、戦闘教則映像を手掛けるパンテーオ・プロダクションズ（Panteao Productions）の「メイク・レディ・ウィズ（Make Ready With）」シリーズにも出演している。