たとえば「カフェ→ショッピング→レストラン→一緒に歩いて帰る」というデートプランであれば、「一緒に歩いて帰る」という部分以外2人きりになれるところは御座いません。つまり告白をするタイミングは、おのずと「一緒に歩いて帰っている最中」ということになるでしょう。

そしてタイミング以上に重要なのが「前振り」で御座います。

奇襲的な告白は絶対に避けたほうがいいでしょう。たとえOKだと思っていた相手だったとしても、奇襲的に告白をされたら思わずNOと言ってしまうのです。

ですので、意味深に「ちょっと話したいことがある」などと言って、告白を匂わせておくべきでしょう。相手が「もしかして告白されるのでは？」と思っている状況かどうかは告白の成功率に大きな影響を与えます。

今回の戦略では最終的に告白をするのは男性になるのですが、それでも告白の前振りをしておく必要はあるでしょう。

また、もしも彼がご質問者様と付き合う気がまったくないのであれば、前振りをした段階で2人きりにならないような行動を取りはじめるので、失敗へのリスクヘッジとしても有効なのは間違いありません。

さて、ここまで準備ができたらあとは彼に告白をさせるだけ。

とはいえ、クソ面倒くさい草食系の男性はここまでしても自分から告白はしないでしょう。そもそもこんなお膳立てはいかにも「これから私が告白します」というアピールなので、彼も自分から告白しなければならないとは思いません。

そのため、最後の一押しで「告白にしか思えない告白」をしていただきたいのです。

「私はあなたに告白してほしい」

もしこれを言ったとしても彼が動かないようならば、ご質問者様のほうから告白をしても良いでしょう。

ただ、ここまでしても告白をしない男性は、単純にその女性のことが好きではないか、もしくは超絶ヘタレ野郎なので、付き合わないほうが良いとも思いますが……。

（文：ラブホの上野さん、イラスト：タテノカズヒロ）