ご質問誠に有難う御座います。
まず今回のご質問者様にのみ関連するお話を1つだけさせて頂きます。
受験の日程を必ず気にかけて下さいませ。
ご質問者様やその男性がどのような進路を取るかは分かりませんが、基本的に多くの高校3年生にとってバレンタインデーは試験日なもので御座います。
ですので、もし大学入試が終わっていないのであれば、試験が終わってからバレンタインを行うのも良いでしょう。
いいですか！？
大学に合格し、受験勉強が終わった高校生というのは「隙」しかない存在です。このタイミングを狙わずしていつ狙うのですか！？
巡るめく華の大学生活。そのスタートの段階で「彼女」がいるということに非常に喜びを見出すことでしょう。
逆に言えば受験直前の高校生は「警戒」の塊で御座います。何を言われても無条件で「結構です」と断る準備をしているようなもの。
もちろん、試験直前に渡して大学も合格する、みたいな「進○ゼミ高校講座」の勧誘漫画のようなロマンスは素敵ですが、それは結構リスクが高いと言わざるを得ません。
以上が、チョコレートをお送りになる相手が「受験生」であった場合に限り、重要なポイントで御座います。
まず、これは年齢に関係なく言えることですが、相手の男性が「あの子のこと好きだなぁ」とか「気になるなぁ」と思っていれば、どうやっても成功します。
バレンタインの戦略において何よりも重要なのは。「そこまで自分に関心がない男性」に対してどうやって成功させるかということ。
では、まずは超重要ポイント。
「1日で勝負を決めようとしない！」
バレンタインの決戦は2月14日……では御座いません。
バレンタインの真の決戦日は今年で言えば2月の18日と19日。
つまり、バレンタインの次の「土日」ということで御座います。