古来より武蔵国（埼玉、東京、神奈川の一部）は多くの合戦の舞台となる一方、戦国史を紐解くと、東京の都心部（二三区）では意外に少なかったことが分かる。代表的なものは「高輪原の合戦（港区、品川区）」と「江古田原の合戦（中野区）」くらいで、いずれも江戸城を築いた道灌の太田家が関連し、特に後者は彼がまさに当事者。
太田家は相模と武蔵を治める扇谷上杉の家宰（宿老の筆頭格）で、道灌は永享四年（１４３２）頃に生まれ、父である道真がなかなか隠居しなかったことからデビューは三〇歳と、やや遅かった。
そんな彼が二二歳のとき、下総の古河に蟠踞していた足利成氏が、関東管領の上杉顕定（山内上杉家）や上杉定正（扇谷上杉家）と対立。京の幕府が伊豆の堀越（伊豆の国市）に送った足利政知（堀越公方）を両上杉が支え、享徳の乱と呼ばれる戦禍が関東一円に及んでいた。
さらにこうした中、顕定の執事の職を争い、長尾景春が敵である古河公方の陣営と結託。武将として能力が高かった彼に武蔵、上野、相模の堀越公方陣営の国人衆が、こぞって加担した。
道灌が属する堀越公方方はこうして窮地に陥り、古河公方軍に対する備えとして築いた前線の五十子陣（埼玉県本庄市）が文明九年（１４７７）正月、長尾軍の前に崩壊すると、首脳は北関東の上野に逃亡。当時、武蔵国でも豊島一族が景春方（古河公方陣営）となり、江戸城にいた道灌は孤立した。
その豊島一族は鎌倉時代から続く桓武平氏の末裔で、豊島郡豊島（東京都北区）を本拠とし、ピーク時は二三区中、北部の一一区のほぼ全域に勢力を拡大。戦国時代にいくつかの家に分かれ、当時の宗家は石神井城（練馬区）城主の豊島勘か解由左衛門尉（名は泰経とされる）で、練馬城城主である豊島平右衛門尉（泰明とされる）の兄弟だった。
ところが、道灌が江戸城を築き、古河公方軍に対する備えから、上杉方の居城だった川越城との間に軍用道（のちの川越街道）を通すと、ここが豊島兄弟の勢力圏を縦断する形となり、その勢力圏を浸食。豊島兄弟はそもそも道灌と同じ上杉方（堀越公方軍）に属していたが、こうして双方は敵対するようになったと考えられる。