お笑いタレントが民放の情報番組でコメンテーターを務めることが珍しくなくなった。まれに、雨上がり決死隊や小籔千豊、麒麟・川島明のように、芸人が世相を斬ることに疑問を感じて降板を申し出ることがある。また、オリエンタルラジオ・中田敦彦のように、番組終了を機にその座から降りることもある。浮き沈みが激しいなか、カンニング竹山だけはポジションを堅守しつづけている。
かつては「ビビット」（TBS系）の月曜日レギュラーを務め、フジテレビでは「直撃LIVE グッディ！」の水曜パネラーでもあった。同番組終了後は、時間枠拡大となった坂上忍の「バイキングMORE」の水曜レギュラーにスライド。「ノンストップ！」の金曜レギュラーも依然としてキープしている。
“芸人コメンテーター”という新たなポジションを作り出した竹山。インテリな部分がある反面、大好きな町は東京・中野と庶民的。中島忠幸氏（故人）と組んでいたコンビ「カンニング」誕生の地だからだ。
「地元の福岡県から上京して、西荻窪、高円寺の次に住んだのが中野。およそ20年間も住みました。サンミュージックがお笑い部門『GET』を立ち上げ、ブッチャーブラザーズがなかの芸能小劇場で月1ライブ『東京ビタミン寄席』を開催すると、竹山が放送禁止用語を言いまくる漫才でプチブレイク。その模様が中野ケーブルテレビ（現・ジェイコム中野）で放送されると、客が増えはじめ、『エンタの神様』（日本テレビ系）の関係者の目に止まったのです」(芸能ライター)
大人気ネタ番組に出て、ようやくチャンスをつかんだ矢先の04年、中島が急性リンパ性白血病で闘病生活に入り、06年12月20日に帰らぬ人になった。竹山はソロのタレントとして、「カンニング」の冠を一人で背負った。
2人は、高校時代の同級生。コンビを組んだのは、竹山が21歳のとき。アルバイトと借金に明け暮れ、夜中に中野サンプラザを見上げながら2人で駅前広場で稽古。中野サンプラザのなかに入っているホテルを見上げながら、「いつかあのホテルに泊まりたいなぁ」と漏らし、人気芸人になれる日を夢見た。
「中野サンプラザと目と鼻の先に有名な老舗総菜屋があります。中野駅北口から徒歩1分のところにあるここで、中島はアルバイトをしていました。