2007年放送のドラマ『プロポーズ大作戦』（フジテレビ系）は、タイミングを気にしすぎてしまったあまりに、すれ違ってしまった男女の物語だ。
放送当時、小学生だった私は、ただ無邪気にドラマを見ていた。健（山下智久）と礼（長澤まさみ）が過ごす輝かしい青春に、自らの未来を重ねながら。
だが、大人になった今見返してみると、このドラマはかなり切ない。苦しいほどに、切ない。
私たちは、年を重ねるごとに“たられば”に縛られるようになる。「もしも、振られてしまっ“たら”」「告白しなけ“れば”、ずっと近くにいられるのかもしれない……」と。
幼なじみの礼との関係を壊すことを恐れて、ずっと想いを伝えられなかった健のように。
■「恋のタイミング」は気にしない方がいい？
本作のあらすじを大まかに説明すると、結婚してしまう初恋の女性（＝礼）を取り戻すべく、主人公・健が過去に戻って奮闘する……というもの。健の前に、タイムスリップをさせる能力を持つ“妖精”（三上博史）が現れ、過去に戻してくれるのだ。
この作品に惹き込まれる理由のひとつは、健と礼がとにかくすれ違いまくることにある。つまり、「タイミング問題」だ。
礼とは小学校から大学までずっと一緒にいたからこそ、いつでも告白できると錯覚してしまった。加えて、幼なじみの関係を壊すのも怖かったのだ。
「今じゃない」「いつか」とタイミングを気にしているうちに、礼は多田さん（藤木直人）と交際をスタートさせてしまう。
正直なところ、当時の私は「なんで多田さん!?」と思った。健と礼が結ばれることを必死に祈っていた私にとって、多田さんは“ヒール”でしかなかったのだ。
だが、大人になった今よく考えると、多田さんは頼りなく見えて、実は誰よりも男らしい。
礼に告白をしたのも、みんなで王様ゲームをしている最中というよく分からないタイミング。プロポーズをしたのも、礼が大学を卒業したばかりの時。