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夫の部下・三好実休と不倫関係になり、子供3人をもうけた小少将。
勝端城も自らの手中に収めましたが、不倫の末に手に入れた幸せは長くは続きませんでした。小少将が30歳のとき、「久米田の戦い」で三好実休が討死したのです。
夫の屍よりも次の男夫を亡くしたときの小少将は30歳前後とまだまだ女盛り。新しい男を求めて、三好家のなかでも権力を保持していた「篠原長房」とその弟「篠原自遁」の2人を誘惑します。長房には断られたものの、自遁の愛人となった小少将。
夫の三好実休が亡くなったばかりだというのにイチャイチャする2人の様子から、領民たちはおもしろおかしく騒ぎ立て、長房は「亡き主人に無礼だ」と2人の態度を諫めました。
長房の態度に激怒した小少将は、息子・三好長治（三好実休との子）に命じて追放。自遁も加勢したことで、追い詰められた長房は自害したといわれています。
破滅への道宣教師ルイス・フロイスに認められるほど卓越した政治手腕を持っていたと言われる長房。