先日このタイトルと同じ内容のご質問を受けたのですが、そういえば私も処女喪失後、しばらくはお手合わせする殿方どいつもこいつも童貞ばっかりだった時期があったな、と思い出しました。
そうか、私は童貞救世軍の一員なんだ！とその使命感に（勝手かつ無駄に）燃えたりしていたあの頃の自分が、超絶懐かしいです。
しかしこういう質問を受けるたび、あの頃の青々とした気持ちが戻ってくるので若干複雑ですね……。

さて、付き合ってみたら、もしくは連れ込まれてみたら相手はきれいな筆の持ち節で、実は自分は中古でっていう場合、どんな心構えで望んだらいいのか、サクサク行ってみましょう！

セックスは女性がちょっとでも経験者のほうが、男性としてはありがたいのではないかと思うんですよね。（私が童貞男性の立場ならそう思うはず。）
だからと言って、直近のセックスについて聞かれてもいないのにベラベラ喋る必要なんてないので、そこは心得ておきましょう。
相手はこれから「一世一代の大イベント筆おろし！」だというのに、あなたがどこの馬の骨にナニされてどうだったかなんて、そんな情報、必要ないっつー話です。
そんな無駄な情報を垂れ流す余裕があるなら、ブラジャーのホックのしつらえについて、その実際でもレクチャーしてあげた方が有意義です。

開始前は、安心感とリラックスを共有できるように女性側が率先して声をかけたり、手を取って誘導するようにするといいですよ。
それから部屋はちょっとだけ見えるように薄明るくしておいてあげて下さいね。

「私はヤッたことあるけどー」とか軽い一言は男性を傷つけますから口が裂けても言っちゃダメ！
女神のような心で接することは、大げさでも何でもなく絶対のお約束ごとです。
あなたはほかの男性とセックスした経験があっても、彼とは初めてですから、彼に処女を捧げるような気持ちで受け入れて下さい。