彼が敏感タイプなら？

彼が敏感なタイプなら、「表情や態度で気持ちを表す」ことから始めましょう。
たとえば、目が合ったり、腕や指が触れ合ったりしたときに微笑みかける、他の人よりも多く話し掛けるなど。
言葉では気持ちを表現しません。

そして、表情や態度で想いを示したときに、彼も笑いかけてくれたとか、ボディタッチを嫌がらなかった、などというリアクションがあれば、言葉で「好意を持っていること」と伝えます。ただし、遠回しに。
具体的には、「そのスーツ、お似合いですね」「○○さんの知識量って、すごいですね。いつも感心させられます」「また機会があれば、またご一緒したいです」など。社交辞令に受け取られるかもしれませんが、敏感タイプの男性にはそのレベルで十分です。

好意を持っている旨を告げて、彼がますますイイ感じのリアクションを見せてくれば、「個人的な好意がある」表現をします。
敏感タイプは、ここまですればもう気付くはず。
「今日は○○さんに会えるから、がんばってオシャレしてきちゃいました」「○○君の話を、今度じっくり聞いてみたい」「○○さんには、他の人にはない魅力がありますよね」など、それまでより一歩踏み込んだ好感の示し方をします。
この段階で、敏感タイプの彼の気持ちも、だいたい見えてくるんじゃないでしょうか？

彼が鈍感タイプなら、「表情や態度で気持ちを表す」だけでは気付いてくれないはずです。
いきなり「個人的な好意がある言動」を示しても良いかもしれません。

また、彼がどちらかというと鈍感で、自分の感情をあらわすことが得意ではない場合、好意を見せても無反応の可能性があります。
けれど、「まったく興味がなくて無反応」なのか「好意を示されてうれしいけれど、うれしさをどう表現したらいいか、わからず無反応」なのかは、すぐに判断がつかないはず。
これといったリアクションがなかったら、言葉でのアピールはやめて、表情や態度で好感を抱いていることを遠回しに伝えながら様子を見ましょう。

鈍感タイプの彼の気持ちを汲むのは、なかなか大変かもしれませんが、焦らずに時間をかけて「ほのめかし」を続けると良さそうです。