褒められても、相手の言葉を素直に受け止められなかったり、過剰に謙虚に振舞ったりして、みずから恋の妨げを作ってしまう人がいます。
好きな人との距離が縮んでも、必要以上に最悪の展開を想定して動けない、相手を素直に受け入れられない……という状態に陥ってしまうのです。

女子校出身で男性に不慣れ、過去のトラウマから抜け出せない、オシャレが苦手で外見が地味など、なかなか自信が持てない時、どうすればのびのびと自分らしく振る舞えるようになるのでしょうか？

自信がないのは、自己肯定感が低いということです。
理由は様々あるでしょうが、自らを過小評価していて、自慢するべきところも「いやいや、私なんて……」と否定してしまいます。
また、失敗や突然の変化に対する恐れが強く、転ばぬ先の杖として自分を低く設定するというのもあるでしょう。
失敗した時に「だって、私にはそもそも自信なんて、なかったし」と言い訳ができるように準備しておくのです。

つまり、自信が持てない人は、自分を守るのが巧みだけれど、自身を守りすぎてもいるということ。
失敗をするのは誰だって嫌ですが、失敗しなければ理解できないこと、気づけないこともたくさんあるので、そうした貴重なきっかけを自分から遠ざけていると考えれば、非常にもったいないといえます。

自分に自信が持てない人でも、必ず得意分野があります。
また、自己肯定感が低い場合、いきなり上手に恋愛をしようとするより、段階を追って男性とうまく付き合えるようになった方が良いでしょう。

子どもの頃にクラスで一番になったこと、趣味で続けていること、好きな世界など、努力が不必要でリラックスできる分野で、まず人間関係を広めてみるのです。初めは女性ばかりと一緒にいても構いません。とりあえずの目的は、自信を持つこと。