ご質問者様と付き合うことで、その男性にはどんなメリットがあるのでしょうか？

通常であれば「誰かと一緒にいると楽しい」とか「安心する」というようなところがメリットになるのですが、今回の男性は「それがデメリットである」と感じているのです。
おそらくご質問者様は、その男性と一緒にいると楽しいと感じることでしょうし、そもそもに「みんなと一緒」より「一人の方が楽しい」という考え方自体、あまり共感できないことでしょう。
しかし、その男性がそう思っているなら仕方がありません。

さて、それではここで2つの説得の方法を紹介させて頂きます。

1つ目は「一緒にいると楽しい」ということがどれだけ魅力的か、ということを説得する方法。
2つ目は「一緒にいると楽しい」とは全く別の魅力で、付き合うメリットを説得する方法。

おそらくこのように書けば、2つ目の「全く別の魅力」の方で説得すると方がいい、と考える方が多いと思いますが、現実的な話をすれば、ほぼほぼ全ての人間は1つ目の方法をとっております。

それもそのはず。少なくとも本人からすれば「一緒にいると楽しい」というような「自分が感じるメリット」以外にメリットが思いつかないのです。それに仮に思いついたとしても、本人がそれをメリットと感じていないので、どうしても説得がうまくいかないのです。

そのため、自分がメリットだと思っている「一緒にいると楽しい」ということを中心に相手を説得しようとするのですが、そもそも今回のような男性は「それがデメリットだと感じているから」誰とも付き合う気がないのです。

そんな男性を「一緒にいると楽しいよ」という理由で説得するのは至難の技。

成功率が具体的に何パーセントだ、というようなことを言うことは出来ませんが、低確率であるのは間違いありません。
その上で仮に成功したとしても、このように根本的な価値観が違う相手と付き合ったところでうまくいくとも思えない。

そして、何よりも問題なのが上手くいかなかったとき。