彼の視点で言えば、しつこく聞かれたから仕方なく昔の女の話を匂わせただけなのに、それを聞いて勝手に落ち込んでいるようにしか見えません。

彼が必死で「その話をやめろ」と軌道修正しようとしているのに、ご質問者さまは深淵を自らの意思で覗いてしまったのです。

◇ダメポイント4：失敗を彼のせいにしようとしていること

また非常に細かい話で申し訳ないのですが、ご質問文の最後にあった「うっかり昔の女の話が出てきたときの正しい切り返し方があれば教えてください」という部分も、ご質問者さまの問題点が表れているように感じます。

今回の状況を考えれば「うっかり昔の女の話を出してしまったときの正しい対処方があれば教えてください」となるべきでしょう。「うっかり昔の女の話が出てきたとき」という言い回しは、「彼が勝手に昔の女の話をしてきた」というニュアンスを感じます。

さらに直前に「私が深掘りしたのがダメだったのでしょうか」とおっしゃっているところからも、ご質問者さまが「彼が悪い」という回答を望んでいるような気がしてなりません。

大変残念では御座いますが、今回の件で言えば、気まずくなった原因の9割くらいはご質問者さまに御座います。

彼の静止を振り切って、ご質問者さまが深淵を覗いてしまったのですから、この問題の責任はご質問者さまが取らなくてはなりません。

■最善の対処法は「速攻で話を変える」

それでは最後に、彼の話を深掘りして、彼の元カノの話が出てしまったときの対処法を回答させていただきます。

ご質問者さまはその場を和ませる魔法のようなテクニックをお望みのことと思いますが、そんなものは御座いません。

できる限り早く話題を変え、二度とそのテーマに触れないことこそが、ご質問者さまがとるべきもっとも効果的な対処法で御座いました。