最近では、４９歳のキャリアウーマンと交際しており、彼女のマンションに入り浸りとの報道もありました」（フリーの芸能記者）

そんな恋多きたけしだが、不思議と、これまで交際してきた女性とドロドロの愛憎劇に陥ったことは、ほとんどない。芸能評論家の小松克彦氏は、こう指摘する。
「たけしさんは、実際は女性には小心者で優しいんです。有名なフライデー事件にしても、交際相手を気遣ってのこと。彼女との間に隠し子がいたんですが、それを取材で公にされると、一般人の彼女の人生に影響する。それで、講談社に直談判に行ったんです。バイク事故も、恋人の細川ふみえのマンションに通う途中だったことが知られています。たけしさんは女性に対しては"一途で真面目"なタイプ。だから、相手も本気にするんですよ」

そんな一本気なたけしが公言している必殺の口説き文句が、「お願いだからヤラせて」で、本人はこれが「女性に対する礼儀」だと断じる。バラエティで活躍する女性モデルが明かす。
「ある意味、男らしくていいですね。スタジオでのたけしさんは本当にオーラがあって格好よかった。でも、よく見たら、ただのオジサンでしょ。正直、エッチは……って思うけど、飲んでてストレートに"ヤラせてくれ！"って言われたら一晩つきあっちゃいますね」
下心なんてございません――という顔で、ネチっこく口説くような手合いは、敬遠されるようだ。

そんなたけしは、常に"獲物"を物色するハンターの本能も備えているようで、ショップ店員、ホステスなど、これまで数えきれない一般人を口説いてきている。出色なのが自身でネタにしている「キオスクの女」。
「偶然行ったキオスクのネーチャンが美人でさ。愛人にしてマンションに住まわせていたら、近所で連続強姦魔事件が発生して、そのネーチャンの家も留守中、侵入されたのよ」
それで、警察が愛人宅に押し掛けたそうな。
「そしたらオイラの指紋が出てきちゃって。前科持ちだから登録があって。それで、"強姦魔＝たけし"って捜査線上に浮上しちゃってさ。警察がネーチャンに"たけしと関係あるのか"って聞いたんだってよ」

ところが、その愛人、たけしの日頃の教育の賜物か、「関係ない」と証言。