今回の失敗デート
好きな人と水族館デートに行きました。彼はその水族館が大好きで何度か来たことがあるらしく、「今まで何回来たの？」と聞いたところ「5回かな……」と言われたので、さらに気になって「誰と来たの？ 男友だち？」と深堀りしました。
すると「さすがに男同士で来るのはキツいよね（笑）」と濁され、ああ……ほかの女の子（または元カノ）と来たんだ……と勝手にショックを受けた私は、黙り込んでしまい、楽しかった雰囲気が急に気まずいムードに。
私が深掘りしたのがダメだったのでしょうか。うっかり昔の女の話が出てきたときの正しい切り返し方があれば教えてください。
ご質問誠に有り難う御座います。
今回のご質問者さまのデートには、いくつかの問題点があるといえるでしょう。
■デートがうまくいかなかった4つの理由
◇ダメポイント1：「誰と来たの？」と深堀りしたこと
1つ目の問題点は、デート中に“元カノの話になりそうな話題”を深掘りしたこと。
「今まで何回来たの？」という質問はまだしも、そこで「誰と来たの？」と深掘りをしたのは完全に失敗だったでしょう。
今回の彼のように、女性と来たことを匂わせる回答をすれば、ご質問者さまのテンションが下がるのは避けられません。逆に彼が「5回ともひとりで来た」と言ったとしても、ご質問者さまのテンションが上がるわけではありません。
YESでもNOでもメリットのないこの質問は、どっちに転んでもマイナスにしかなりません。非常に極端な例になりますが、食事中に「今日トイレ行った？」と聞いているようなものなのです。
◇ダメポイント2：彼の回答にショックを受けたこと
次に2つ目の問題点は、彼の回答を聞いてご質問者さまが勝手にショックを受けたこと。
ショックを受けるのは仕方のないことですが、自分から深淵を覗いてショックを受けるのはあまりにも勝手と言わざるをえません。