その後は自身が表立って事件を起こすのではなく、様々な事情で心に傷、闇を抱える人物たちに接触し犯罪教唆をおこない、一（はじめ）や明智を巻き込んだ芸術犯罪を演出し、暗躍を繰り広げます。

■時に共闘する一との複雑な関係

　「魔術列車殺人事件」においては、芸術の妨げとなると一の殺害を謀るも、その後は直接一を殺す真似はせず、決定的な敗北を認めさせるために数多の計画殺人を企画。「金田一少年の決死行」においては、一を殺人事件の犯人に仕立て上げ、さらには明智の殺害をも謀ります。「黒魔術殺人事件」においては、犯罪教唆をおこなった人物が一と知り合いだったため、一を呼び寄せる事で“事件が解決しても辛い結末”を演出する卑劣さを見せます。

　一にとって高遠は、名台詞の「じっちゃんの名にかけて」ではなく、「俺自身の誇りにかけて」高遠と真っ向から立ち向かう強い覚悟を見せ、様々な事件において火花を散らす宿敵として描かれます。

　そんな２人ですが、「露西亜人形殺人事件」においては、高遠自身が関与しない事件であり、全くの偶然で２人は邂逅。この事件で高遠は、世話になった恩人が殺害された為に、犯人を見つけ次第抹殺する事を決意。一は純粋に事件を解決する為、そして“高遠よりも早く事件の謎を解いたら犯人を殺さない”約束を取り付けます。結果的に一が先に謎を解き明かした為、高遠は約束を守り、得意のマジックで一の真相究明の推理を援護。さらに犯人の自殺を阻止するなど、“約束は必ず守る”という高遠の殺人鬼以外の一面を見せます。

　恩人を殺されたものの、犯人に自分と重なる部分を感じたのか

「探偵にちょっと追い詰められたくらいで簡単に自分から死を選ぶようなあなたでは、冷徹な犯罪者にはなりえません。」

「あなたはたった今、一度死んだ。生まれ変わる気があるなら、次はもう少し自分のあるべき姿を見つめ直してみる事ですね」

という、敵役としての美学すら感じる台詞を残すのです。

　また「薔薇十字館殺人事件」において２度目の共闘が実現。今回は高遠の方から一に協力を依頼するというまさかの展開であり、最初から最後まで共闘を維持。