「櫻井のファッションセンスが微妙なのはファンの間で周知の事実ですが、きっかけは０８～１３年放送のバラエティ『ひみつの嵐ちゃん！』で、お題に沿った洋服を選びファッションセンスを競う『マネキンファイブ』というゲームでした。女性ゲストが審査して、最後まで選ばれなかった人が“センス無し”と格付けされるゲームだったんですが、櫻井はよく最下位になっていた。今回のクイズでは、もはや“伝説”とまで言われる、櫻井が超ダサいコーデをした回が取り上げられたんです」（女性誌記者）

　０９年１１月１９日放送の『流行色“赤”を取り入れたコーディネート』というお題の際、櫻井はとんでもないコーデを披露したという。

「“赤”はスニーカーに取り入れていたんですが、問題は上半身。“グレーのパーカーを脱ぐとさらに同色のパーカー”という、独特過ぎるファッションを披露したんです。

　この“ダブルパーカー”はあまりにも有名な事件で、その際に櫻井が発した“パーカー脱いだらパーカーだよ”というセリフとともに伝説に。アニキ会の３人は全員一致で正解していましたが、有吉の“伝説のダサいエピソードだよね”という問いに菊池が“違います。これでテレビ史に歴史を刻んだんです”とフォローを入れていました（笑）」（前同）

　私服以外にも、へそピアスやドレッドヘアーを決めて「悪（ワル）のカリスマ」と呼ばれていた中高生時代の写真や、デビュー直前でイケイケだった９９年当時、雑誌で「“海をやっつける”っていう今年の目標を、ばっちり果たせたね」とカッコつけて答えていたりと、若気の至りだった恥ずかしい過去が掘り起こされてしまい「だんだん恥ずかしくなってきちゃった！」と嘆く櫻井の姿も見られた。

「ワイプで過去の自分に”うわぁ…”という表情をしている櫻井の姿に、“真剣な後輩によって黒歴史が掘り返されていくｗｗｗ”“ダブルパーカーとかなっつ！”“グレーにグレーの配色もアレだったよね…”と、ツイッターは大盛況。“ダブルパーカー”や“マネキンファイブ”がトレンド入りしていました。番組前半はカッコ悪い話ばかり掘り下げられてしまった櫻井でしたが、やはりそこはスター。