戦後の総理大臣で初めて在任中に死去した人物が、この大平正芳であった。
その「胆力」、リーダーシップは、多くの総理大臣がそうであったようないわゆる大言壮語的なものはまったく窺えず、「歩留（ぶどま）り」を低く設定するという重心の低さが特徴であった。「政治が甘い幻想を国民に抱かせてはならない。国民も過大な期待を抱かないで欲しい」の言葉は、総理就任後初の記者会見で述べたものだが、初っ端からバラ色の期待感を持つ国民にノーを口にするなどは、なんとも“異色”と言えた。
一方で、政治家としては碩学（せきがく）で鳴り、政治より哲学、宗教に精通した文人肌でもあった。言葉もタテ板に水とは縁遠く、話の中には「アー」「ウー」といった“間”の言葉が入って、しばしば聞く側をイラつかせたものだった。しかし、この「アー」「ウー」を話から抜いてみると、見事に理路整然としていたのが特徴的だった。
大平は東京商大（現・一橋大学）卒で大蔵省に入省したが、東京大学法学部卒揃いの大蔵省内では当然「傍流」だった。しかし、次のようなエピソードが物語るようなマジメ、実直な人間性から、のちに総理大臣となる大蔵省先輩の池田勇人にかわいがられ、これが出世の糸口となっている。
●エピソードその1
昭和13（1938）年6月、大平は横浜税務署長から仙台税務監督局関税部長への辞令に基づき、仙台へ向けて赴任の日を迎えた。その日、折悪しく京浜地帯は台風による豪雨と洪水に見舞われた。当時、大平は横浜市の磯子に住んでいたが、東京─横浜間の交通が不通となった。なんとしても東京駅から仙台駅行きの汽車に乗らねばならない。責任感の強い大平は、歩いて東京駅へ向かう決心をした。しかし、途中、六郷川がある。意を決して大平は川べりでパンツ一丁になり、トランクを頭上にくくりつけ、抜き手を切って渡り切った。その時、尻にバイ菌が入ったらしく、仙台着任後まもなく“痔”になり、入院するハメになってしまった。
●エピソード2
仙台税務監督局関税部長は、ドブロクの密造の摘発も大きな仕事だったが、大蔵官僚として怜悧（れいり）になり切れぬ大平は、自ら次のように記している。「人間大平」が浮かび上がるのである。