先ほどの「会長さんの話」ですが、この雑談で私が担当者さんに伝えたいメッセージはなんでしょうか？
「健康に気をつけよう」なんていうのは表面上の話。どうでもいいのです。
「会長さんが危篤だから、気をつけた方がいい」というのは、やや踏み込んだ話です。
ここに気がついてくれるとこちらとしても助かります。

しかし本意は違います。
私が伝えたいのは「私は、あなたに有益な情報を提供する気があり、なおかつそれを大きな声で言いふらさないだけの分別もある。
だから有益な情報があったら今度は教えて欲しい。
あなたがそれに気がつかないのならば、私はあなたのことを信用しない」で御座います。
「なんでそんな面倒なことをするんだ！ 普通に言えばいいじゃないか！」とお考えの方もいらっしゃることでしょう。

端的にお答えします。
こういうことを「面倒」と言ってしまうような人間のことが信用できないので、相手がそういう人かどうか見分けるために、こういうことをするのです。

逆の立場でも同じです。
仕事である以上、私は相手から「こいつは信用できない」とか「適当にあしらってもいい」と思われるわけにはいきません。
また「非常識な馬鹿だ」と思われるわけにもいかない。
ですので私は雑談で「自分は信用できる人間であり、適当にあしらうことは許さない。そして最低限の常識があり、馬鹿ではない」ということを伝えなくてはならないのです。しかしそれを「俺は信用できる人間であり、適当にあしらうことは許さない。そして最低限の常識があり、馬鹿ではないんだ！」とそのまま言ってしまったら非常識な馬鹿としか思われません。

例えば教養は分かりやすいでしょう。
唐突に「ところで君はシェイクスピアはお好きかな？」みたいな雑談を振ってくる方がいらっしゃいますが、こういう場面で「ええ最近FGOで使っています。