背番号は現役時代と同じ「２４」。復権を目指す１２球団最年少の監督の前には、計り知れないほどの困難が待ち構えている。
「先輩たちが作り上げた伝統を守りつつ、自分らしさも出しながら、なんとか、不安はいっぱいありますけど、覚悟を持って邁進（まいしん）していきたいと思っています」
就任要請からわずか３日後の１０月２６日、現役を退き、読売巨人軍の指揮を執ることを決断した高橋由伸新監督（４０）は都内で就任会見を行った。
「少なくとも、晴れやかな場にふさわしい表情ではなかったですね。あのこわばった顔が新監督の置かれた悩ましい状況を物語っていると言えます。巨人軍は"底知れぬ黒い闇"に覆われていますからね」（会見を取材したスポーツ紙記者）
７５勝６７敗１分のセ・リーグ２位で今シーズンを終えた巨人。クライマックスシリーズ（ＣＳ）ファーストステージこそ阪神に勝利したものの、ファイナルステージでヤクルトに敗れ、４年ぶりの日本一奪回への挑戦もかなわなかった。
「そのＣＳファーストステージ直前の１０月５日に突如表面化した野球賭博問題、そして、噂されていた原監督の退任から新監督決定までのゴタゴタぶりを見ても、現在の巨人は、とても"球界の盟主"とは思えないありさまです」（前同）
１０月１９日、通算１２年間でリーグ優勝７回、日本一３回という輝かしい成績を残した原辰徳前監督（５７）の勇退が決まった時点で、選手兼任打撃コーチの由伸自身は、自分が次期監督に就任することになろうとは考えてもいなかったという。
「由伸は監督就任直前まで、同い年の井端弘和や入団１年目の岡本和真らと、来季に向けた合同自主トレの計画を立てていた。つまり、由伸にしても、その由伸と時を同じくして現役を引退し、内野守備走塁コーチに就任することとなった井端にしても、現役をやめる気などさらさらなく、今回は、文字通り"寝耳に水"だったはず」（ベテラン記者）
巨人にとって、ここ数年の懸念事項であった"ポスト原"問題。最終的に３年契約で由伸新監督に決まるまで、候補の名が、次々と浮かんでは消えていった。
最有力と目されていたのは、由伸新監督の１歳年上で、１９９８年から５年間、巨人でチームメートだった松井秀喜氏（４１）だった。