まんまと誘導されてしまった義貞が和田岬の防備を手薄にしてしまったため、楠木軍と新田軍は分断されてしまったのです。

しかも、退路を断たれるのを恐れた義貞が一目散に逃げ出してしまったことで正成達は孤立してしまい、７００余騎で尊氏の大軍を相手にする事になります。逃れられぬと悟った正成は、足利直義(ただよし。尊氏の弟)の軍に１６回も突撃をして損害を与えました。

この戦いは６時間にも及び、楠木軍は７３騎にまで減って正成自身も１１か所に傷を追って力尽きてしまいます。正成と正季らは一軒の民家を見つけ、そこを最期の場所に決めました。正成が死ぬ前に何を思うかと正季に尋ねると、

「兄貴…俺は７たび人間に生まれ変わって、朝廷の敵を倒したいよ」

それに対して正成もうなずき、

「罪深い事を考えているなぁ…ワシも同じだよ」

そして、正成と正季は刺し違えて自害し、配下全員も自決しました。盟友の末路を知った尊氏は正成を不憫に思い、その首級を故郷の家族に引き渡します。こうして正成の一生は終わりましたが、その後も彼の生き様は伝説として語り継がれます。

足利尊氏との戦いで正成が死んで正行が継いだ後も、楠木家は南朝に仕え続けますが、北朝が正統と見做されるようになると、彼は朝敵(朝廷の敵)扱いを受けます。しかし、正成の末裔を称した戦国武将・楠木正虎（まさとら）が天皇に嘆願して汚名を返上したのを始め、尊氏にも劣らず民衆思いだったことから、庶民にも正成人気は広まっていきました。そう、アイドル化が始まったのです。

江戸時代以降は『三国志演義』の流行から、悲劇の忠臣で不世出の軍師でもある諸葛孔明と重ね合わせられ、人気は更に高まりました（日本の武士と三国志をコラボさせる所は平成そっくりですね）。また、由井正雪などの武士には正成が祖となった楠木流の兵法が広く学ばれます。